Những nhà sáng lập Microsoft Paul Allen và Bill Gates thuở trai trẻ cũng như khi đã về già vẫn luôn là những người bạn thân thiết của nhau.
Cùng với Bill Gates, tỷ phú Paul Allen có niềm đam mê đặc biệt với thể thao, nhất là bóng bầu dục. Paul Allen sở hữu 2 đội thể thao chuyên nghiệp của Mỹ là đội bóng bầu dục Seattle Seahawks và đội bóng rổ Portland Trail Blazers. Ông cũng có cổ phần trong đội bóng đá Seattle Sounders FC. 
Paul Allen đang nâng cao chiếc cúp vô địch Super Bowl của đội bóng bầu dục Seattle Seahawks vào năm 2014
Ngoài thể thao, Paul Allen còn từng khiến nhiều người phải ngưỡng mộ khi sở hữu một bộ sưu tập máy bay chiến đấu gồm 31 chiếc thuộc nhiều dòng khác nhau, có giá trị như Spaceship – One, Nakajima Ki-43...
Bộ sưu tập của vị tỷ phú này có từ cổ điển tới hiện đại, như chiếc Curtiss JN-4D “Jenny” được thiết kế bởi Glenn Curtiss, đây là loại máy bay được sản xuất hàng loạt đầu tiên của Mỹ. Ngày nay, những chiếc Jenny vẫn ở tình trạng tốt vô cùng hiếm.
Rồi đến cả những chiếc MIG-29UB Fulcrum, loại máy bay huấn luyện 2 ghế với ghế trước dành cho học viên và ghế sau dành cho huấn luyện viên. Đây là một trong số ít những chiếc MIG-29 được sở hữu tư trên thế giới.
Vị tỷ phú này còn được biết đến khi sở hữu tới hai chiếc du thuyền. Trong đó, chiếc Octopus, từng giữ vị trí du thuyền lớn nhất thế giới với chiều dài hơn 126m. Nó nổi tiếng với chi phí bảo trì "khủng", lên tới 20 triệu USD/năm. Ngoài ra còn một du thuyền khác mang tên Tatoosh có sức chứa 20 người cùng 30 thành viên đoàn thủy thủ. Nó được trang bị đầy đủ tiện nghi với rạp chiếu phim, hồ bơi, sân bóng rổ, phòng thu âm, phòng tập thể dục, sân đỗ trực thăng. 
Sẽ là thiếu sót nếu không nhắc tới hòn đảo tư nhân rộng 292 mẫu Anh nằm trên bờ biển Washington được Paul Allen rao bán trong nhiều năm. Ban đầu, ông đề giá 25 triệu USD, tuy nhiên sau phải hạ xuống và bán với giá "bèo" 8 triệu USD vào năm 2013.
B.C